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烷基糖苷的合成方法分为Fischer法、Koenigs- Knorr法、四氯化锡法、Ferrier法、保护基因法、酶催化法、直接糖苷化法和间接糖苷化法等。目前,工业合成APG主要应用直接糖苷化法和双醇交换法。
Fischer法:1909年问世的Fischer合成法现泛指在酸性催化剂存在下的单糖或寡糖与脂肪醇缩合生成烷基糖多苷.
Koenigs- Knorr法:先用葡萄糖与乙酸酐反应生成葡萄糖五乙酰酯,再用溴化氢将之转变为溴代葡萄糖四乙酸酯。将反应物水解后得到烷基葡糖苷。该方法可制得反式烷基葡糖苷。
四氯化锡法:先用乙酸酐和无水乙酸钠将葡萄糖或其它低聚糖的羟基乙酰化,然后在Lewis酸存在下,借助于四卤化锡将脂肪醇导入糖环的端羟基,有α、β两种构象异构体,再用甲醇将乙酰化烷基糖多苷醇解,分离精制后得到烷基糖多苷。
烷基葡糖苷是一种新型的非离子表面活性剂。与其它表面活性剂相比,它具有稳定性、无毒性、可溶性、易生物降解和对皮肤的低刺激性等特性。优点:高表面活性、黏度较高、泡沫丰富、细腻稳定;与其它表面活性剂复配有明显增效作用因而可作洗涤剂、各种清洁剂、化妆品用表面活性剂、药品添加剂和工业乳化剂等。
烷基葡萄糖苷兼有普通非离子和阴离子表面活性剂的优点:高表面活性、黏度较高、泡沫丰富、细腻稳定;与其它表面活性剂复配有明显增效作用;对钙皂分散能力强,可在硬水中使用;对表皮层、黏膜和活细胞刺激性极低;在自然环境中易于生物降解,环境污染少。APG由淀粉或其水解糖与脂肪醇缩合而成,原料来源十分广泛,近年来愈来愈引起人们的重视。
在植物中存在微量的天然活性物—烷基寡聚糖苷。烷基葡糖苷的人工合成始于1893年,德国的Emil Fischer首先用乙醇和葡萄糖在盐酸的催化下合成出了乙基糖苷。直到20世纪80年代后期,APG才实现了工业化,1978年法国的Seppic公司建成了世界上第一个工业装置。我国对APG的实用研究始于20世纪80年代中期,也申请了一些专利,但工业化生产方面的工作进展不大。天津界面研究所研发了用过量糖(目标聚合度糖)与脂肪醇直接合成较纯APG的方法,产物中APG浓度达85%~ 90%,但尚需解决工业化问题
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